Vasily sinh ngày 21 tháng 3 năm 1921, con trai của Iosif Stalin và Nadezhda Alliluyeva. Ông đã có một người anh trai khác mẹ được công nhận là Yakov Dzhugashvili, và một người em gái, Svetlana.[2][3] Ông còn có một người anh nuôi Artyom Sergeyev, con trai của Fyodor Sergeyev, một người bạn thân của Stalin. Fyodor qua đời bốn tháng sau khi Artyom chào đời trong một tai nạn, vì vậy cậu bé được nuôi dưỡng trong gia đình Stalin.[4]

Khi mẹ anh quan tâm đến việc theo đuổi sự nghiệp chuyên nghiệp, một bảo mẫu, Aleksandra Bychokova, được thuê để chăm sóc Vasily và Svetlana.[2] Ngày 9 tháng 11 năm 1932, mẹ ông tự sát bằng một khẩu súng.[5] Để che giấu việc mẹ tự sát, những đứa trẻ được thông báo rằng Alliluyeva đã chết vì viêm phúc mạc, một biến chứng của viêm ruột thừa.

Sau cái chết của Alliluyeva, Stalin hầu như không đến thăm con cái; chỉ có người phụ trách nuôi dưỡng và người đứng đầu lực lượng bảo vệ của Stalin chịu trách nhiệm chăm sóc Vasily và em gái Svetlana của ông. Phải mất 10 năm họ mới biết được sự thật về cái chết của mẹ mình.[2] Về sau, bà Svetlana viết rằng cái chết của người mẹ có ảnh hưởng sâu sắc đến anh trai bà. Bà cũng cho biết anh mình bắt đầu uống rượu từ năm 13 tuổi, và trong những cơn say thường chửi bới và đánh đập bà.[2][6]

Cũng giống như nhiều con em của các cán bộ cao cấp của Liên Xô thời bấy giờ, Vasily cũng được cho theo học tại trường mẫu số 25 của thành phố Moskva.